Uscendo dalla Villa Comunale, si percorre Via Vittorio Veneto e si giunge alla panoramica Piazza della Vittoria (al centro vi è il Monumento ai Caduti realizzato nel 1926 dallo scultore calabrese Francesco Jerace); sulla terrazza a picco sul mare fu edificata la casa in cui nacque nel 1544 Torquato Tasso, oggi inglobata nell’Hotel Tramontano. Proseguendo da Piazza della Vittoria, lungo la Via Marina Grande si arriva al borgo della Marina Grande, così chiamata poichè la costa di Sorrento è divisa in due insenature, definite in base alla loro dimensione Marina Grande e Marina Piccola. Percorrendo la stradina costituita da gradoni in pietra di sapore medievale, si giunge nella parte finale che passa sotto l’arcata della suggestiva Porta Marina Grande. Fino al 1400 essa rappresentò l’unico accesso alla città dal mare. Da qui entrarono i Turchi nel 1558, saccheggiando la città. Partiti gli invasori, Sorrento fu protetta da una salda cinta muraria. La porta fu restaurata ed in seguito incorporata nella cinta di mura. Attraversando l’ultimo tratto della gradinata, si giunge a Marina Grande, una graziosa insenatura con il caratteristico villaggio di pescatori, uno stretto arenile e stabilimenti balneari. Qui la prima domenica successiva al 26 luglio, giorno di Sant’Anna, già nell’antichità si celebrava una caratteristica festa popolare che durava tutta la notte. Le barche giungevano alla Marina per gustare a bordo tipici piatti locali, ma anche a terra la festa aveva luogo con canti e balli folcloristici. Ancora oggi qui si celebra la festa di S. Anna animata dal bagliore e dal frastuono di fuochi pirotecnici che esplodono sul mare, richiamando un numeroso e partecipe pubblico.